Novak Đoković ima skor 40-19 u finalima Masters 1000 turnira, pretrpevši poraze od samo sedmorice protivnika. Jannik Sinner je najnoviji igrač koji je uspeo da savlada Novaka u finalu Masters 1000 turnira, i to na impresivan način u Šangaju. Italijan je nadigrao Srbina rezultatom 7-6, 6-3 za svoju četvrtu titulu na Masters 1000 turnirima, postavši prvi igrač koji je porazio Đokovića u finalu Šangaja. Takođe, svetski broj 1 nije imao brejk loptu protiv legende, čime se pridružio ekskluzivnoj listi. Naime, Sinner je tek treći igrač koji je uspeo da spreči Đokovića da dođe do brejk lopte u finalu Masters 1000 turnira, pridruživši se Rodžeru Federeru i Aleksandru Zverevu.
Federer zaustavlja Đokovićev ritern u Sinsinatiju 2012. godine
Novak nije uspeo da stvori brejk loptu po prvi put u finalu Masters 1000 turnira u Sinsinatiju 2012. godine, izgubivši od Federera 6-0, 7-6 za sat i 20 minuta. Švajcarac je briljantno servirao na putu do svoje pete titule u Ohaju, nadmašivši Srbina u prvom setu i pobedivši u drugom nakon što je spasio set loptu. Đoković nije uspeo da pronađe ritam na riternu na brzom tvrdom terenu, osvojivši samo 14 poena i osećajući pritisak u svojim servis gemovima. Novak je tri puta izgubio servis u prvom setu, pretrpevši jedini „bagel“ u njihovom neverovatnom rivalstvu! Srbin je imao 12 vinera i 23 neiznuđene greške, mučeći se kako u najkraćim, tako i u dužim razmenama, propuštajući priliku da produži meč. Federer je bio dominantan u prvom setu, osvojivši ga sa 6-0 za samo 20 minuta! Novak je podigao nivo igre u drugom setu i stigao do taj-brejka. Đoković je poništio prednost od 3-0 pre nego što je Federer stvorio meč loptu pri rezultatu 6-5. Novak je spasio meč loptu i došao do set lopte, ali je Švajcarac spasio istu snažnim smečem, pre nego što je zapečatio pobedu sa dva vinera.
Federer ponavlja podvig u Sinsinatiju 2015. godine
Tri godine kasnije, Federer i Đoković su se ponovo sreli u finalu Sinsinatija. Švajcarac je podigao svoju sedmu i poslednju titulu u Ohaju pobedivši velikog rivala rezultatom 7-6, 6-3 za sat i 31 minut. Federer je pružio neverovatno serviranje tokom te nedelje, postavši drugi najstariji šampion posle Andrea Agasija. Švajcarski maestro je pobedio pet rivala ne izgubivši nijedan servis, a Srbin nije uspeo da stvori brejk loptu po drugi put u finalima Masters 1000 turnira. Novak se dobro borio u prvom setu, ali je uvek osećao pritisak. Spasio je sedam od osam brejk lopti, ali je izgubio servis jednom u drugom setu, završivši kao vicešampion peti put na ovom turniru. Federer je imao 32 vinera i 23 neiznuđene greške, napadao je i držao kontrolu u najkraćim razmenama. Novak je izdržao nekoliko izazova u prvom setu i stigao do taj-brejka, ali je Federer uspeo da osvoji taj-brejk i podigne trofej.
Zverev se pridružuje ekskluzivnoj listi
Dve godine kasnije, Novak nije uspeo da stvori brejk loptu protiv Aleksandra Zvereva u finalu Mastersa u Rimu. Mladi Nemac je savladao Srbina rezultatom 6-4, 6-3 za sat i 21 minut, postavši prvi igrač mlađi od 20 godina sa trofejem na Masters 1000 turniru još od Đokovića deset godina ranije! Aleksandar je odigrao besprekorno, izgubivši samo devet poena u svojih devet servis gemova i držeći četvorostrukog šampiona daleko od brejk lopti. Zverev je preuzeo kontrolu i gurnuo Đokovićev drugi servis do granica, iskoristivši tri od pet brejk lopti i lako stigavši do pobede. Mladi Nemac je imao prednost u najkraćim razmenama, koristeći precizne udarce za osvajanje značajnog trofeja.
Sinner zaustavlja Đokovićev ritern u Šangaju
Pre nekoliko nedelja, Jannik Sinner je savladao četvorostrukog šampiona Šangaj Mastersa, Đokovića, rezultatom 7-6, 6-3 u finalu, ne suočivši se sa brejk loptom i tako sledeći korake Federera i Zvereva. Italijan je odlično servirao, ne dozvolivši brejk loptu drugi put zaredom protiv Srbina. Jannik je prelomio meč u četvrtom gemu drugog seta, pogodivši viner forhendom niz liniju. Svetski broj 1 je konstantno napadao i smanjivao broj Đokovićevih vinera na samo 12, oslanjajući se na pritisak na bekhend stranu rivala. Sinner je završio meč u stilu, osvojivši titulu.
